57561-39-4 N-Boc-N-متیل آمینو اتانول

به محلول 2-(متیلامینو) اتانول (500 میلی گرم، 0.53 میلی لیتر، 6.66 میلی مول) در CH2Cl2 (20 میلی لیتر) Boc2O (1.48 گرم، 6.79 میلی مول) اضافه شد، و سپس در دمای اتاق به مدت 1 ساعت هم زدن شد.محلول واکنش با آب نمک و CH2Cl2 استخراج شد.لایه آلی به دست آمده روی MgSO4 خشک و فیلتر شد.سپس، فیلتر در خلاء برای به دست آوردن ترکیب مورد (روغن بی رنگ، کمی) متمرکز شد.1H NMR (200 مگاهرتز، CDCl3) دلتا 3.74 (q، J= 10.5، 5.2 هرتز، 2H) 3.25 (t، J= 5.2 هرتز، 2H) 2.91 (s، 3H) 1.45 (s، 9H);طیف جرمی m/e (شدت نسبی) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
مثال 38;N1-(3-Fluoro-4-(2-(1-(2-(methylamino) اتیل)-1H-imidazol-4-yl)thieno[3,2-b] پیریدین-7-ایلوکسی) فنیل)-N3 -(2-متوکسی فنیل)مالونامید (96);مرحله 1: ترت-بوتیل 2-هیدروکسی اتیل (متیل) کاربامات (97) (J. Med. Chem., 1999, 42, 11, 2008) به محلولی از 2- (متیلامینو) اتانول (5.0 گرم، 67 میلی مول) در THF (50 میلی لیتر) در RT به Boc2O (15.7 گرم، 72 میلی مول) اضافه شد و مخلوط واکنش به مدت 4 ساعت در RT هم زده شد.مخلوط واکنش تا خشک شدن تغلیظ شد و ترکیب عنوان 97 به طور مستقیم در مرحله بعد بدون خالص سازی اضافی (11.74 گرم، بازده 100٪) استفاده شد.MS (m/z): 176.2 (M+H).
تهیه l-2-[4-Bromo-2-(4-oxo-2-ftiotaioxo1hiazolidin-5-ylidenemefliyl)phenoxy]efliyl-3-efliyl-l-methylurea (Compoiotamd 161) مرحله 1: سنتز t-butyl هیدروکسی اتیل متیل کاربامات؛به محلول 2-(متیلامینو) اتانول (500 میلی گرم، 0.53 میلی لیتر، 6.66 میلی مول) در CH2Cl2 (20 میلی لیتر) BoC2O (1.48 گرم، 6.79 میلی مول) اضافه شد، و سپس در دمای اتاق به مدت 1 ساعت هم زدن شد.محلول واکنش با آب نمک و CH2Cl2 استخراج شد.لایه آلی به دست آمده روی MgSO4 خشک و فیلتر شد.سپس، فیلتر در خلا برای به دست آوردن ترکیب مورد نظر (روغن بی رنگ، کمی) غلیظ شد؛ 1HNMR (200 مگاهرتز، CDCl3) دلتا 3.74 (q، J= 10.5، 5.2 هرتز، 2H) 3.25 (t، J= 5.2 هرتز، 2H) 2.91 (s، 3H) 1.45 (s، 9H);طیف جرمی m/e (شدت نسبی) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
2-(متیل آمینو) اتانول (90.1 گرم، 1.2 مول) در 1.2 لیتر متیلن کلرید حل شد و BoC2O (218 گرم، 1 مول) به آرامی در حالی که در دمای 00 درجه سانتیگراد هم بزنید و سپس در دمای اتاق به مدت 3 ساعت به آن اضافه شد.مخلوط واکنش به ترتیب با 700 میلی لیتر از محلول آبی کلرید آمونیوم اشباع و 300 میلی لیتر آب شسته شد.مخلوط شسته شده با استفاده از سولفات سدیم بی آب خشک شد و تحت فشار کاهش یافته غلیظ شد تا ترکیب (a) (175 گرم، 1 مول، 100٪) به عنوان یک روغن بدون رنگ به دست آید. TLC: Rf = 0.5 (50٪ EtOAc در Hex) با رنگ آمیزی Ce-Mo 1H NMR (600MHz، CDCl3) دلتا 1.47 (s، 9H)، 2.88 (br s، IH)، 3.41 (br s، 2H)، 3.76 (br s، 2H) مشاهده شد.
90.1 گرم (1.2 مول) 2-(متیل آمینو) اتانول در 1.2 لیتر متیلن کلرید حل شد، 218 گرم (1 مول) Boc2O به آرامی به آن اضافه شد در حالی که محلول به دست آمده در دمای 0 درجه سانتی گراد هم زده شد و محلول حاصل در دمای صفر هم زده شد. دمای اتاق به مدت 3 ساعتمخلوط واکنش به طور متوالی با 700 میلی لیتر از محلول کلرید آمونیوم اشباع شده آبی و 300 میلی لیتر آب شسته شد، با استفاده از سولفات سدیم بی آب آبگیری شد و سپس تحت فشار کاهش یافته غلیظ شد تا 175 گرم (1 مول) از یک ترکیب روغن آکرومیک محافظت شده توسط گروه Boc (بازده: 100%).[0140] 1H NMR (600MHz، CDCl3) دلتا 7.84 (br s، 2H)، 7.76 (br s، 2H)، 4.34 (d، J = 15.0 هرتز، 2H)، 3.63 (br s، 2H)، 3.04 (d ، J = 15.0 هرتز، 3H)، 1.46 (d، J = 16.2 هرتز، 9H) [0141] 90 گرم (0.514 مول) از ترکیب به دست آمده در 1.5 لیتر تتراهیدروفوران، 88.0 گرم (539 مول) N- حل شد. هیدروکسی فتالیمید و 141 گرم (0.539 مول) تری فنیل فسفین به آن اضافه شد، 106 میلی لیتر (0.539 مول) دی ایزوپروپیل آزودی کربوکسیلات به آرامی در حین هم زدن محلول حاصل در دمای 0 درجه سانتیگراد به آن اضافه شد و محلول به دست آمده به مدت 3 ساعت هم زده شد و دمای آن افزایش یافت. به دمای اتاقپس از تغلیظ مخلوط واکنش تحت فشار کاهش یافته، 600 میلی لیتر ایزوپروپیل اتر به آن اضافه شد، محلول حاصل به مدت 1 ساعت در دمای صفر درجه سانتیگراد هم زده شد و اکسید تری فنیل فسفین نوع جامد سفید فیلتر شد.جامد با 200 میلی لیتر ایزوپروپیل اتر خنک شده تا دمای 0 درجه سانتیگراد شسته شد و با فیلتر اول جمع آوری شد و فیلتر به دست آمده تحت فشار کاهش یافته غلیظ شد تا 198 گرم از مخلوطی از ترکیب XX و دی ایزوپروپیل هیدرازودی کربوکسیلات در نسبت اختلاط 10 تا 15 درصد بدست آید. (بازده: 120%).[0142] 1H NMR (600MHz، CDCl3) دلتا 7.84 (br s، 2H)، 7.76 (br s، 2H)، 4.34 (d، J = 15.0 هرتز، 2H)، 3.63 (br s، 2H)، 3.04 (d ، J = 15.0 هرتز، 3H)، 1.46 (d، J= 16.2 هرتز، 9H)